Síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas: acceso fácil a macrociclos híbridos

Reacción de formación de tetrabenzotriazaporfirinas iniciada por aminoisoindolinas. Síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas.
Reacción de formación de tetrabenzotriazaporfirinas iniciada por aminoisoindolinas. Síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas.

Las porfirinas y las ftalocianinas son moléculas cíclicas con propiedades físico-químicas muy características. Su estructura molecular incluye varios anillos aromáticos conjugados, por lo que absorben luz visible. Por ello, estos compuestos son coloreados. En ellos, cuatro unidades de pirrol (porfirinas) o indol (ftalocianinas) se unen en círculo formando un macrociclo plano con los cuatro átomos de nitrógeno apuntando hacia el centro. De esta forma se pueden insertar átomos metálicos en el centro del macrociclo.

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Cada anillo de pirrol se une al resto mediante un “átomo puente”. Las porfirinas tienen un átomo de carbono, que puede (o no) incorporar un sustituyente. En el caso de las ftalocianinas, los átomo puente son de nitrógeno.

En este artículo describimos una metodología original para sintetizar un nuevo tipo de molécula híbrida entre porfirinas y ftalocianinas. Se denominan “tetrabenzotriazaporfirinas” y son básicamente ftalocianinas en las que un átomo de nitrógeno puente se ha sustituido por un átomo de carbono (como en las porfirinas). La nueva metodología permite la síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas con un rendimiento relativamente alto, lo que nos ha permitido estudiarlas en detalle y utilizarlas como parte de construcciones mayores por primera vez.

Reacción de formación de tetrabenzotriazaporfirinas iniciada por aminoisoindolinas. Síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas.
Estructura de rayos X de la tetrabenzotriazaporfirina meso-sustituida
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En este artículo no solo desarrollamos la síntesis de tetrabenzotriazaporfirinas meso-sustituidas, también hemos podido caracterizar este tipo de moléculas por difracción de rayos X por primera vez. También hemos demostrado que se pueden modificar utilizando varias reacciones químicas ampliamente conocidas. Podemos, por ejemplo, cambiar (o incluso eliminar) el átomo metálico central. También cambiar el grupo funcional sobre el átomo de carbono puente. Así como incorporar otras moléculas en dicha posición.